Алан Феликс је неуротични филмски критичар и велики обожавалац класика „Казабланка”, којег супруга изненада оставља због досадног живота. Очајан и потпуно несигуран у себе, Алан покушава да се врати у свет излазака уз помоћ својих најбољих пријатеља, брачног пара Дика и Линде. Како би превазишао љубавне неуспехе, Алан почиње да има забавне халуцинације у којима му се појављује његов идол Хамфри Богарт, који му даје мачо савете како да поступа са женама. Међутим, Богартови крути савети из четрдесетих година доживљавају потпуни фијаско у модерном Сан Франциску. Ситуација се додатно компликује када Алан схвати да је почео да развија искрена романтична осећања према Линди, супрузи свог најбољег пријатеља, доводећи себе у праву „Казабланка” дилему између страсти и моралне дужности.